The boys showed up in a skirt/skirts.

主語が複数名詞ですと、a skirtとする人はあまりいないかもしれません。文法的な規則としては配分複数がnorm（標準的）だと分かります。教室でyouを主語にすると、youをひとりひとりの生徒と取るか、生徒全員に呼びかけていると考えるかによって、a skirtになるかskirtsになるかの判断はひとによって違うでしょう。
次のようなニュースがありました。

The head teacher told them “You can wear a skirt if you like”, and so the boys took it literally and showed up in skirts.
They did it because the school banned them from wearing shorts despite the hot weather. (At a school in England. June 22nd, 2017)
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最初のa skirtは教室で、ひとりひとりのyouに対して言われたと考えられます。二つ目の文のskirts は配分複数の例です。これをthe boys…in a skirtのように配分単数にするのを嫌う人の方が多いかもしれません。そういう意味ではThe girls have cutes noses.のように、配分複数がnormというのは文法的に安全なのではないかと思います。
でも、心の中で、The boys ( each ) showed up in a skirt.と考えていれば、配分単数に傾くでしょう。同じように、慣用的な日常的に何気ない用法では、ひとりひとりは一つの鼻を持つと考えて、配分単数的に、The girls have a cute nose.を好む人もいることでしょう。

He is wearing shorts.
They are wearing shorts.

でも、a pair of shorts となるのかpairs of shorts と なるかと考え始めると、これは配分単数、複数の問題に突き当たります。

He is wearing a pair of shorts.
They are wearing pairs of shorts.

I bought two pairs of slacks.のように、あえて強調しないかぎり、ペア名詞は

They are wearing white gloves.
They are wearing jeans. They are using scissors.

でよいのですからから、問題にはならないのですが。。。